A fortuna de Milken é estimada em cerca de 3,7 bilhões de dólares. Ele foi pioneiro em desenvolver estratégia de bônus de alto rendimento para fusões e aquisições corporativas. Ele fez isso enquanto ele trabalhava no banco de investimentos Drexel Burnham Lambert. Em 1990, ele se declarou culpado de seis acusações de violação de leis, que regem o mercado financeiro e pagamento de impostos. Milken ficou dois anos preso.