A virada aconteceu ainda em 2021. Um vídeo com lances do jogador chegou às mãos de Sávio, ídolo histórico do Flamengo. Impressionado com o potencial do lateral, o ex-jogador ajudou a levá-lo para um período de testes no clube carioca.
Wesley rapidamente chamou atenção nas categorias de base do Flamengo. Com velocidade, força física e capacidade ofensiva, conquistou espaço e se tornou um dos destaques da equipe rubro-negra.