Ele viveu sua vida jogando, mas não precisamente futebol. Keith Gillespie foi conhecido como um dos jogadores mais importantes na história do Irlando do Norte.
Inclusive chegou a representar o Manchester United, em que ganhou a Youth Cup em 1992. Entretanto, numa tarde de jogatina foi capaz de perder 47 mil libras. As apostas acabaram com seu luxuoso estilo de vida e o deixaram quase sem nada.