O Flamengo é atualmente um dos maiores clubes do Brasil, e sempre toma o favoritismo, mesmo que compartilhado, em todos os campeonatos que participa. A equipe possui duas gerações que se destacam por muitos títulos conquistados, mas nunca passou muitos anos sem conquistar títulos de grande expressão. Veja abaixo a lista de jogadores com mais títulos como atletas do Flamengo:
10 títulos : Adílio, Andrade, Filipe Luís e Renê
Os jogadores que aparecerão nesta lista, em sua maioria, fazem parte das duas grandes gerações vencedoras do clube, que consistem na geração do início da década de 1980, e a geração presente na conquista do bicampeonato da Libertadores. Renê, por exemplo, jogou no Flamengo entre 2017 e 2022, alguns anos a mais que Filipe Luís, que chegou em 2019. Já Adílio e Andrade, são parte daquele histórico time que venceu o Liverpool por 3 a 0 na final do Mundial de Clubes.
11 títulos: Leandro, Everton Ribeiro, Rodrigo Caio, Diego Alves e Vitinho
Com 11 títulos pelo Flamengo no currículo, Everton Ribeiro, Rodrigo Caio, Diego Alves e Vitinho também fazem parte da vitoriosa geração que começou em 2019. Eles participaram das conquistas do bi da Libertadores em 2019 e em 2022, além do Brasileirão de 2019 e 2020 e Copa do Brasil do ano de 2022. Além deste campeonatos, foram contabilizados Campeonatos Cariocas, Recopas sulamericanas, e Supercopa do Brasil.
12 títulos: Cantareli, Diego Ribas, William Arão, César Bernardo, Gabigol, Arrascaeta e Bruno Henrique
Com 12 títulos pelo clube, Diego, William Arão, Gabigol, César Bernardo, Arrascaeta e Bruno Henrique participam da mesma geração de atletas que foi multicampeã pelo clube carioca, com títulos da Libertadores em 2019 e em 2022, além dos títulos do Brasileirão de 2019 e em 2020. Cantareli foi o goleiro da estrelada geração de 1980.
13 títulos: Zico e Júnior
A dupla mais vezes campeã pelo Flamengo não poderia ser outra. O maior ídolo do Flamengo, Zico, juntamente com o grande lateral da geração de ouro compartilham o mesmo número de títulos no total. Juntos, Zico e Júnior atingiram a glória máxima pelo Flamengo, ao conquistarem títulos como a Libertadores e o Mundial de Clubes de 1981. Além disso, a dupla também ganhou os títulos do Brasileirão de 1980, 1982 e 1983.