Ela pode ter sido o seu primeiro amor na década de 90. Famosa por contracenar com Macaulay Culkin no triste “Meu Primeiro Amor”, Anna deixou Hollywood em 1998 para se dedicar à faculdade e voltou em 2007. Voltou com passagens em “30 Rock” e “Law & Order”. Também faz parte do elenco principal da série “Veep”, da HBO.