Nascido em Los Angeles, Stephen Cloobeck é o dono de fundador da rede de hotéis Diamond Resorts International. O americano é um influente doador democrata, ativista filantrópico e empresário com foco em design e operações de resorts. Em 2021, Cloobeck processou a ex-namorada Stefanie Gurzanski, com quem manteve relacionamento de seis meses. Segundo a acusação, a modelo se aproveitou do estilo de vida de luxo dele e de suas acomodações para fazer fotos sensuais que depois foram compartilhadas na sua conta no site OnlyFans.