Por alguma razão que ninguém soube explicar, Bob (nascido em 1882 na Austrália) adorava trens: vivia em ferrovias, seguindo funcionários. Certo dia, foi pego por uma carrocinha e, pouco depois, comprado por um guarda de ferroviária, que o deixava acompanhá-lo durante as viagens. Contudo, o guarda eventualmente foi promovido, e Bob seguiu seu próprio caminho, viajando de trem em trem por conta própria.
Ele passou anos viajando pela região sul da Austrália, conquistando a amizade de funcionários que cuidavam de trens.