Outro namoro lembrado até hoje é de Gisele Bundchen e Leonardo Di Caprio, que durou cinco anos e terminou em 2005.
Em 2919, a übermodel revelou o motivo de ter colocado um ponto final no relacionamento. "Não estava mais querendo me contaminar com cigarro, bebida e muito trabalho. Eu estava me tornando cada vez mais consciente das coisas que eu tinha escolhido não olhar. Estava sozinha fazendo minha busca séria consciente enquanto ele permanecia o mesmo? No final, infelizmente, a resposta foi sim". ", afirmou em entrevista à revista "Porter".