Danielle Winits e Bruno Gagliasso
Quando começou a namorar com a atriz Daniele Winits, Bruno Gagliasso ainda “engatinhava” na televisão. Seu primeiro relacionamento com uma celebridade durou apenas um ano e apesar de tentativas de retorno, o relacionamento não foi para frente. Winits era bem mais velha que o ator, fato que atrapalhou muito o namoro. Outras artistas que também se envolveram em romances com o ator foram: Joana Balanguer, Viviane Sahayba, Cleo Pires, Priscila Fantin e Juliana Didone.