Ela teria tido um romance com Justin Timberlake
Enquanto estava na reabilitação em 2014, a atriz supostamente fez uma lista de todas as pessoas com quem ela já se envolveu romanticamente. A lista ilícita vazou para a mídia e, entre os nomes, estavam Adam Levine, Colin Farrell, James Franco, Zac Efron e Justin Timberlake. Após o vazamento, alguns dos homens famosos listados negaram terem se envolvido com Lindsay, incluindo Justin, enquanto outros admitiram os casos ou simplesmente ignoraram as especulações.