Carreira
Jenner começou a sua carreira de modelo, assinando com a Wilhelmina Models aos 14 anos de idade, em 12 de julho de 2009, sendo o seu primeiro trabalho de modelagem. Jenner foi o Babes Rocker com uma campanha de torção para a Forever 21 em dezembro de 2009 e janeiro de 2010. Em seguida, teve destaque em um Teen Vogue Snapshot, em 19 de abril de 2010. Até o final de 2012, Jenner tinha feito snapshots com Kiss, Teen Vogue, Olha, Raine, Seventeen, GenLux, Elle, Lovecat, Flavour Magazine, OK!, Go Girl!, e sua amiga. Jenner também tinha feito modelagem pista com Sherri Hill, em 14 de setembro, 2011 New York Fashion Week show, White Sands Australia, e Leah Madden.