Britney Spears foi casada com seu ex-dançarino Kevin Federline. O ex-casal têm dois filhos: Sean e Jayden. O fim do casamento da cantora ocorreu em 2007, após dois anos de união. O divórcio foi marcado por alegações de "diferenças irreconciliáveis" e a disputa pela guarda dos dois filhos do casal.
No documentário "For the Record", Britney disse que cometeu um erro ao se casar com Kevin. "Acho que me casei por razões erradas. Em vez de seguir meu coração e fazer alguma que me fizesse realmente feliz, eu me casei pela idéia da coisa", declarou.
A Princesinha do Pop também namorou seu agente Jason Trawick de 2009 a 2013. Eles chegaram a ficar noivos, desistiram da ideia.